Doxycycline

La Doxycycline est une molécule de la famille des cyclines utilisée comme médicament antibiotique. C'est une tetracycline semi-synthétique développée au début des années 60 par Pfizer Inc.

Catégories :

Cycline - Polyol

Doxycycline

Général
Nom IUPAC	(4S, 4aR, 5S, 5aR, 6R, 12aS) -4- (dimethylamino) -3, 5, 10, 12, 12a-pentahydroxy-6-methyl-1, 11-dioxo-1, 4, 4a, 5, 5a, 6, 11, 12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
N^o CAS	564-25-0
N^o EINECS	209-271-1
Code ATC	A01AB22, J01AA02
DrugBank	DB00254
PubChem	11256
SMILES
InChI
Apparence	poudre crystalline jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₂₄N₂O₈ [Isomères]
Masse molaire	444, 4346 g∙mol^-1 C 59, 45 %, H 5, 44 %, N 6, 3 %, O 28, 8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	201 °C
Solubilité	630 mg/L eau à 25 °C
Écotoxicologie
DL₅₀	1870 mg/kg souris oral 241 mg/kg souris i. v. 410 mg/kg souris i. p.
Classe thérapeutique
antibiotique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d'élim.	18-22h
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration	Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La Doxycycline (DCI) est une molécule de la famille des cyclines utilisée comme médicament antibiotique. C'est une tetracycline semi-synthétique développée au début des années 60 par Pfizer Inc. et commercialisée sous le nom Vibramycin. La Vibramycin fut autorisée par la FDA en 1967 et fut le premier antibiotique à spectre large à prise quotidienne de Pfizer Inc. . La doxycycline est la substance active d'autres médicaments comme Monodox, Periostat, Vibra-Tabs, Doryx, Vibrox, Adoxa, Doxyhexal et Atridox. Elle est efficace sur les bactéries intra-cellulaires.

Elle est généralement utilisée soit sous forme monohydrate ou sous la forme d'un sel (hyclate) ^[1]

On utilise cet antibiotique dans les affections suivantes :

Les tréponèmes syphilis,
Les chlamydiæ,
L'acné inflammatoire,
Bacillus anthracis (Charbon),
Vibrio du Choléra,
Yersinia pestis (l'agent infectieux de la peste),
Spirochètes (Maladie de Lyme),

La prophylaxie du paludisme peut être occasionnellementdu ressort de la doxycycline.

Notes et références

↑ The Merck Index, 33e édition (2001), page606-607, Merck research Laboratories

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"DORYX (doxycycline hyclate)"
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