Tétracycline

Tétracycline
Général
No CAS	60-54-8
No EINECS	200-481-9
Code ATC
DrugBank	DB00759
PubChem	5388997
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H24N2O8  [Isomères]
Masse molaire	444, 4346 g∙mol-1 C 59, 45 %, H 5, 44 %, N 6, 3 %, O 28, 8 %,
pKa	3.3 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	172, 5 °C décomposition
Solubilité	231 mg/L eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 22, 36,
Écotoxicologie
DL50	678 mg/kg souris oral 157 mg/kg souris i. v. 400 mg/kg souris s. c. 120 mg/kg souris i. p.
Hydrochlorure de tétracycline
Général
No CAS	64-75-5
No EINECS	200-593-8
PubChem	9848033
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H25ClN2O8  [Isomères]
Masse molaire	480, 896 g∙mol-1 C 54, 95 %, H 5, 24 %, Cl 7, 37 %, N 5, 83 %, O 26, 62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	220 à 223 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Phrases R : 36/37/38, 63,
Phrases S : 26, 36/37,
Écotoxicologie
DL50	2759 mg/kg souris oral 157 mg/kg souris i. v. 700 mg/kg rat s. c. 368 mg/kg souris i. p.
Complexe tétracycline-phosphate
Général
Nom IUPAC	Acide métaphosphorique, sel de sodium, composé avec le [4S- (4α, 4aα, 5aα, 6β, 12aα) ] (diméthylamino) -4 octahydro-1, 4, 4a, 5, 5a, 6, 11, 12a pentahydroxy-3, 6, 10, 12, 12a méthyl-6 dioxo-1, 11 naphtacènecarboxamide-2
No CAS	1336-20-5
No EINECS	215-646-0
Code ATC
PubChem	23673634
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C22H24N2NaO11P
Masse molaire	546, 3963 g∙mol-1 C 48, 36 %, H 4, 43 %, N 5, 13 %, Na 4, 21 %, O 32, 21 %, P 5, 67 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Phrases R : 23/24/25, 40,
Phrases S : 22, 36, 45,
Lymécycline
Général
Nom IUPAC	(+) -N- (5-amino-5-carboxypentylaminométhyl) -4-diméthylamino- 1, 4, 4a, 5, 5a, 6, 11, 12a-octahydro-3, 6, 10, 12, 12a-pentahydroxy-6-méthyl-1, 11- dioxonaphtacène-2-carboxamide
No CAS	992-21-2
No EINECS	213-592-2
Code ATC	J01AA04
DrugBank	DB00256
PubChem	5479185
SMILES
InChI
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C29H38N4O10  [Isomères]
Masse molaire	602, 6328 g∙mol-1 C 57, 8 %, H 6, 36 %, N 9, 3 %, O 26, 55 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Soluble dans l'eau
Précautions
Ingestion	jaunissement irréversible des dents au cours de la croissance
Écotoxicologie
DL50	181 mg/kg souris i. v.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	supérieure à la tétracycline
Demi-vie de distrib.	2 à 4h (1, 5 à 4 mcg/ml après une dose de 500 mg)
Demi-vie d'élim.	8 à 10h
Excrétion	rénale (et biliaire)
Considérations thérapeutiques
Grossesse	contre-indiqué
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La tétracycline est un antibiotique produit par une bactérie du genre Streptomyces. Elle est indiquée contre nombre d'infections bactériennes. Elle est aussi disponible comme laurylsulfate (Tetralysal®), etc. On l'utilise aussi pour produire de nombreux dérivés semi-synthétiques, les cyclines ou tétracyclines (au pluriel).

Historique

Utilisée depuis plusieurs dizaines d'années pour le traitement des infections respiratoires des animaux de basse-cour mais aussi chez l'humain essentiellement pour limiter les infections dues aux germes sensibles aux cyclines surtout dans leurs manifestations respiratoires, tel que les infections bronchopulmonaires et contre la Brucellose. Mais aussi pour le traitement de fond en dermatologie de certaines formes d'acnée sévère et de psoriasis.

Mécanisme et résistance

La tétracycline empêche la fixation de l'aminoacyl-ARNt entrant dans le site A du ribosome.

Spectre : bactéries Gram positif et Gram négatif

Contre-indications

La tétracycline étant un colorant jaune puissant, elle se fixe sur les os et les dents en formation. C'est pourquoi est contre-indiquée chez les femmes enceintes et les jeunes enfants et par conséquent chez la femme allaitant. Dans les cas les plus extrêmes, chez les jeunes enfants, elle altère aussi la nature même de la dent.

C'est un photosensibilisant par conséquent se protéger des expositions solaires.

Contrindication chez l'insuffisant rénal grave.

NB : les formes périmées ont une toxicité rénale.

Lymécycline

On nomme lymécycline le laurylsulfate de tétracycline

Code ATC

• usage général : J01AA07
• local (buccal)  : A01AB13

Fiche

Tétracycline et ses sels
Noms commerciaux : • Lymécycline = laurylsulfate de tétracycline : Tetralysal® (Belgique, France) • tétracycline base : en France, elle n'est présente que dans une association (usage vaginal)
Classe : Antibiotique
Autres informations : Sous classe : Cycline

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